Системы Windows (не только 3.x и ниже, но также и Windows 4.x: 95, 98 и Me) имеют сложную, оригинальную, гибридную и не полностью документированную внутреннюю структуру. Прежде всего, для их работы требуется MS-DOS, то есть они выполняются как бы «над» MS-DOS. По этой причине трудно определить, являются ли они операционными системами или всего лишь оболочками-расширениями для MS-DOS. Многие пользователи считают их операционными системами, поскольку они выглядят так же, как и многие полноценные ОС. В то же время другие не считают это семейство Windows настоящими операционными системами.
Windows 3.x требует предварительно установленной копии MS-DOS, которая должна загружаться при включении компьютера. Windows затем запускается как приложение, и её работа может быть прервана в любое время, в результате чего пользователь возвращается в обычную командную оболочку MS-DOS. Кроме того, драйверы для некоторых устройств (включая драйверы для приводов компакт-дисков и доступа к сети) предоставляются MS-DOS. С другой стороны, Windows требует специальным образом написанных приложений, и имеет особый формат для исполняемых файлов, который значительно сложнее, чем аналогичный формат в MS-DOS. Windows имеет большое количество собственных драйверов и по большей части собственную систему управления памятью.
Помимо этого, MS-DOS не изолирует приложения от аппаратного обеспечения и не защищает себя саму от приложений. Резидентная часть MS-DOS сродни библиотеке функций, предназначенных для работы с дисковыми накопителями и для загрузки приложений с них. Программа в среде MS-DOS имеет возможность выполнять любые действия, в том числе заменять или пропускать код MS-DOS или его часть, временно или постоянно. Windows использует эту возможность в своих собственных целях, и уровень пропуска стандартного кода MS-DOS возрастал с каждой новой версией. Windows 3.1 и её 32-разрядный доступ к диску заменял код BIOS для доступа к дискам, а Windows для рабочих групп 3.11 заменяла «родной» код MS-DOS для обращения к файлам. Это впоследствии сделало возможной поддержку длинных имён файлов в Windows 95, в результате чего файловый код DOS оказался устаревшим.
Также, программа MS-DOS, работающая в среде Windows, могла использовать те возможности Windows, которые не поддерживались DOS. Программа MS-DOS, выполняющаяся в Windows для рабочих групп 3.11, автоматически использовала 32-разрядный доступ к файлам вместо обычных функций доступа к файлам и дискам, имеющихся в MS-DOS. Аналогично, особым образом написанная программа для MS-DOS, работающая в Windows 95, может использовать длинные имена файлов.
Такие же принципы работы характерны для Windows 98 и Windows Me, в которых по-прежнему смешаны 16-разрядный и 32-разрядный код. Тем не менее, с каждой последующей версией 16-разрядный код становился всё менее заметным.
Семейство Windows NT, представляют собой операционные системы, которые полностью отделены от MS-DOS и целиком составлены из 32-разрядного кода. Программы MS-DOS работают в специальных виртуальных машинах DOS, которые реализованы посредством обыкновенного API Win32.
